Pokud je SSH nutné, tak to nejspíš udělá i připojení winboxem, jelikož jsem nic jiného nikdy dělat nemusel ...
A padá-li mu winbox, bude mu padat i ssh.
V některé verzi byla chyba, že pokud bylo u uživatele nastaveno omezení na síť, tak ho upgrade smazal. Těžko říct, jestli to opravili (třeba dhcp leases neopravili). Pak by měl jít admin bez hesla.